宋子文和杜月笙，他们之间的真实关系，究竟是怎样的？
上世纪三十年代的上海滩，流传着众多说法：有人说，宋子文是杜月笙实际上的“财政顾问”，两人狼狈为奸；也有人说，杜月笙不过是宋子文眼里的一条狗，呼之即来挥之即去；还有人说，这两人根本就是冤家对头，私底下恨不得你吃了我、我吃了你。
三种说法截然相反，但似乎又各有依据。在老黑看来，这两人的关系不是简单的敌友分明，而是在利益与权力的夹缝中，不断试探、不断较劲、不断相互利用的一段复杂纠葛的关系，这种关系只有在民国，只有在民国的上海滩才会出现。

讲他们之间的故事，要从一场惊动上海滩的枪击案说起。
1931年7月23日清晨，上海北火车站枪声大作，刚下火车的财政部长宋子文遭遇埋伏枪击，与他同行的机要秘书唐腴胪身中四枪当场毙命，而宋子文却毫发无伤。
外界的目光很快锁定在了“民国第一杀手”王亚樵身上，据传是他策划了这场暗杀，但上海滩的老江湖们却有另一种看法——他们认为，这件事多半与杜月笙脱不了干系。
原来，杜月笙此前与宋子文做了一笔六百万元的交易，杜月笙付了钱，但不久后反悔了，想要讨回这笔巨款。宋子文这边却打起了一手好算盘，他没有还现金，而是拿出了六百万元的公债券打发了杜月笙。
当时公债市场行情低迷，这些债券近乎废纸，这等于是明着赖账。杜月笙先是派手下去宋子文住所门口丢了两枚没有装药的手榴弹，附带一通电话警告：“如果再不将杜先生的钱还给他，下次我们就给你来真的了”。可宋子文并不买账。于是紧接着，北站枪击事件发生了。
宋子文的秘书中弹身亡，而宋本人分毫未损——这种恰到好处的“精准度”，让很多人认定，杜月笙要的就是“敲山震虎”：打死的不是你，但子弹擦着你耳朵根过去，就是要告诉你，我能要你的命，也能留你的命。

如果说六百万元的纠纷是两人关系的冰点，那么此后漫长岁月中的相互利用，则是这层关系最真实的底色。
杜月笙帮宋子文摆平过上海英美烟公司的工人罢工，一面接济罢工工人的家属让他们坚持下去，一面以“洋商必须纳税”为先决条件，最终逼得洋商就范，国家也因此开了一笔巨大的税源。
宋子文虽然高傲，但遇到这种非得依靠江湖势力才能摆平的事情，也不得不登门求助。1935年上海爆发银行挤兑风潮，中国通商银行经营不善撑不住了，杜月笙在孔祥熙的极力支持下出任这家银行董事长，正式披上了“金融家”的外衣。
一个帮会出身的流氓大亨，一步步把自己的触角伸向了银行、实业、慈善乃至政府事务，靠的就是在宋子文这样的权贵面前，既能放低姿态当孙子，又能在关键时刻亮出拳头让对方不敢小觑。
他们之间的关系，表面上看是官商勾结，但本质上是一盘利益棋盘上的合作与博弈。宋子文需要杜月笙的黑道势力来摆平上海滩的烂摊子，杜月笙需要宋子文的政治资源来洗白自己的江湖身份。

这种关系的吊诡之处还在于，宋子文可以跟杜月笙分钱，但绝不能跟杜月笙平等。有一次他拟了一份上海工商界认购公债的名单，见到杜月笙的名字在上面，当即就要划掉，是秘书唐腴胪——就是后来在北站替他挡枪而死的那位——再三苦劝，宋子文才勉强答应保留。
结果杜月笙一个人认购的数额就占了全上海的四分之一，宋子文大为惊讶，不得不亲自登门道谢。这件事很能说明问题：宋子文骨子里是不愿意跟一个帮会头子平起平坐的，但现实面前又不得不低头。这也解释了为什么两人之间总有种“若即若离”的味道——宋子文瞧不起杜月笙的出身，却又离不开他的实力；杜月笙敬畏宋子文的权势，但又咽不下那口被人轻贱的气。
当然，历史并非只有灰色的一面。
1937年上海沦陷前夕，杜月笙和宋子文、俞鸿钧等人秘密乘船赴香港，共同开展抗日救亡工作。
杜月笙利用中国红十字会副会长的身份在港设立办事处，暗中协助军统工作，而宋子文则安排撤离名单，给政治人物分发船票让他们脱离险境。
那一刻的并肩而行，或许不完全是为了利益，也带有一丝家国危亡之际的惺惺相惜。当汪精卫派人来策反、国民党上海市党部大部分委员投逆时，蒋介石甚至通过宋子文给杜月笙传了口信：“上海的阵地是不能失的，以后请月笙先生多偏劳了”。

1949年风云突变，杜月笙没有去台湾，带着一家老小避居香港，住在坚尼地台十八号。
远离了上海滩，他在香港日子过得紧巴巴，从上海带出来的现金捉襟见肘，家中四房太太、七个子女加上佣人保镖近百口人要吃饭，加上哮喘病反复发作，昔日的江湖大佬竟不得不靠变卖家产度日。
临终时，他全部的遗产只有十万美元和十万港币。
这笔十万美元，是他早年存放在宋子文弟弟宋子良那里的，经宋子良代为投资略有盈余。讽刺的是，宋子文这位曾经被他用子弹“警告”过的财政部长，最终成为了他仅存遗产的实际保管人之一。
1951年8月16日，杜月笙在香港病逝。
临终前他叫人烧掉了保险柜里所有的欠条，包括那些不知牵涉了多少达官显贵秘密的纸张——其中据说就有宋子文的秘密借款。
他至死还想留个体面：不追债，不揭丑，好聚好散。