1988年，蒋经国去世的时候，将位置传给了李登辉，但以他的实力和威望，完全可将台湾省交由他的儿子接棒，要知道，当时蒋经国的长子蒋孝文55岁，次子蒋孝武43岁，三子蒋孝勇40岁，从年龄上看他们都有资格，继任蒋经国的位置。
 
蒋孝文作为长子，早年最被看重，蒋介石亲自取名，盼他成才，从小按接班人培养，可他生性顽劣，仗着家世胡作非为，酗酒闹事、无证驾车屡教不改，在美国留学时因违规被驱逐出境。
 
1970年，蒋孝文长期酗酒引发糖尿病并发症，昏迷后大脑严重受损，智商退化，生活无法自理，常年卧床养病，彻底失去参与政治的能力，别说接掌大权，连基本政务都无力处理，早早退出权力视野，到蒋经国去世时，蒋孝文已病榻缠绵近20年，身体状况完全不具备接班基础。
 
蒋孝武是次子，一度被视为最有希望的接班人，蒋经国刻意培养，安排他进入情报系统，出任安全会议相关职务，逐步接触核心权力，积累政治资本，他性格沉稳，也有政治野心，一度是蒋家第三代的核心培养对象，外界也认定他会是蒋经国的接班人，可1984年江南案爆发，彻底断送他的政治路。
 
作家刘宜良在美国被暗杀，调查直指台湾情报系统，蒋孝武作为核心参与者，被推到舆论风口，案件引发国际哗然，美国施压、岛内抗议不断，蒋家形象严重受损，蒋经国为平息风波，只能把蒋孝武外派新加坡，远离核心权力圈，公开声明蒋家人不接班，蒋孝武的接班之路彻底断掉，再无回归可能。
 
三子蒋孝勇，性格相对稳重，也受蒋经国喜爱，但他早年就转向商界，专注经营党营事业，对政治参与度不高，没在党政系统积累足够资历和人脉，江南案后，蒋家传子计划基本落空，蒋孝勇即便想涉足政坛，也没足够时间铺垫，党内没根基、舆论不认可、时机也不允许，蒋经国去世时，蒋孝勇的重心仍在商业，政治资历、影响力都撑不起最高权力位置，无法稳定岛内政局。
 
三个儿子各有各的问题，蒋孝文身体垮掉、蒋孝武涉案失势、蒋孝勇资历不足，没一个能扛起接班重任，蒋经国只能另选他人，李登辉进入视野，李登辉是台湾本省人，无派系背景，没自己的势力，容易掌控，符合蒋经国当时稳定政局、推动本土化改革的需求。
 
他长期表现顺从，给蒋经国留下可靠印象，1984年被提拔为副手，逐步成为接班候选人，蒋经国没选儿子，不是不想，是三个儿子都没能力、没条件接，只能选李登辉，维持权力平稳过渡。
 
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